La guerre de Comfort a débuté en octobre 1939 lorsqu'il est devenu instructeur de tir au fusil au sein du Corps-école d'officiers canadiens. En février 1943, il a obtenu une commission de lieutenant dans l'Armée active du Canada pour être artiste de guerre officiel. Il avait soutenu l'idée d'un programme d'art militaire dès le début, sachant que le Canada avait le premier créé avec succès un tel programme lors de la Première Guerre mondiale.
En Angleterre, Comfort a représenté le Corps of the Royal Canadian Engineers et la 16e Batterie, Régiment d'artillerie anti-aérienne légère. En Italie, il s'est joint à la 1re Division d'infanterie canadienne, peignant surtout les batailles d'Ortona et de la vallée du Liri. L'artiste a plus tard publié ses journaux de guerre dans un ouvrage intitulé Artist at War (1956).
Blindés canadiens traversant Ortona
De 1960 à 1965, Comfort a été directeur de la Galerie nationale du Canada (l'actuel Musée des beaux-arts du Canada). Cet établissement avait la garde des collections d'art militaire depuis 1946, mais ce n'est que sous la direction de Comfort qu'un conservateur de l'art militaire a été nommé. À cette époque, Comfort a montré l'importance qu'il accordait à l'art militaire en prévoyant des fonds pour que les collections soient mises en réserve et entretenues de façon convenable et en participant personnellement à de nombreuses acquisitions importantes.
Certaines des plus populaires peintures canadiennes de la Deuxième Guerre mondiale sont l'oeuvre de Comfort. Parmi elles figurent La ligne Hitler, sujet spectaculaire s'inspirant des expériences de l'artiste lors de la campagne d'Italie. Cette oeuvre est accrochée de façon permanente au Musée canadien de la guerre. La reconstitution soignée des événements du tragique Raid sur Dieppe est une autre composition bien connue.
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| Raid sur Dieppe | Esquisses/Raid sur Dieppe |
C'est cependant dans les nombreuses esquisses à l'aquarelle réalisées près du champ de bataille que nous voyons la réaction de l'artiste face à la guerre.
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